Chimie du palladium dans l'eau : reactions d'homo et d'heterocouplages; nouvelle methode de depotection des groupes allyles allyloxycarbonates et carbamates, a l'aide du systeme catalytique palladium/triphenylphosphino trisulfonate de sodium (tppts)
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Paris 6Disciplines:
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Ce travail a consiste a mettre en evidence les proprietes d'un systeme catalytique soluble en milieu aqueux, obtenu a partir d'acetate de palladium et du ligand hydrosoluble triphenylphosphino trisulfonate de sodium (tppts), pour effectuer plusieurs grandes reactions classiques en chimie organique. Dans un premier temps, une etude a ete menee sur des reactions d'homo et d'heterocouplages de type heck, sonogashira et suzuki, ainsi que sur des couplages sp#2-sp#2-sp et sp-sp. Les conditions mises en uvre ont ete appliquees a la synthese de produits naturels et de molecules d'interet biologique. Dans la seconde partie de ce memoire, une nouvelle methodologie, utilisant le catalyseur hydrosoluble pd-tppts, a ete mise au point pour realiser des reactions de deprotection de groupes allyles, allyloxycarbonates et carbamates, dans des conditions douces. De plus, une methode de recyclage du catalyseur a ete trouvee. La methodologie proposee a notamment ete appliquee a la synthese de tripeptides. Enfin, les proprietes precedemment demontrees en milieu aqueux, ont ete transferees au milieu anhydre, en utilisant d'autres catalyseurs organopalladies