Abstract FR:

Le travail presente ici apporte une contribution a l'etude de la synthese d'aminoacides cyclopropaniques optiquement actifs. Dans la premiere partie, nous avons mis au point une methode de dedoublement de l'oxaphospholane precurseur du methylenecyclopropylmethanol. Cet alcool optiquement actif precurseur de l'hypoglycine a, nous a aussi permis d'acceder a des methylenecyclopropylcarbinols. Dans la seconde et troisieme partie, nous decrivons la synthese de 2,3-methanoaminocides par condensation de carbanions d'imines sur des sulfates cycliques enantiomeriquement purs. Ces derives electrophiles sont facilement accessibles a partir de produits naturels optiquement actifs. Cette reaction stereoselective nous a permis de preparer l'acide (1s, 2r)-allonorcoronamique, la (2s, 3r)-methanoproline et l'acide (2s, 3r)-methanopipecolique. Dans la derniere partie, nous avons prepare le (1s, 2s)-2-formylcyclopropane-carboxylate de methyle a partir de l'acide l-glutamique. Cet aldehyde, par condensation avec des phosphonates, permet d'acceder a des dehydroaminoacides, eux meme precurseurs d'acides 2-amino-4,5-methanoadipiques