Abstract FR:

Afin d'obtenir des réactifs modèles du NADH non sensibles aux réactions parasites causées par l'eau, différents dérivés en série pyrrolo [3,2-b] dihydropyridinique ont été préparés. L'accès à des précurseurs de ce type de composés se fait par cyclisation, selon une approche [3+3] de dérivés dicarbonylés avec divers amino-3 pyrroles générés in situ. Cette approche a permis de synthétiser deux réactifs modèles du NADH non chiraux possédant une réactivité intéressante vis-a-vis des substrats carbonylés. De nombreuses méthodes ont été testées pour substituer l'azote pyrrolique, la plus efficace étant la méthode de Mitsunobu. Un modèle portant une chiralité sur cette position a ainsi été obtenu. Par ailleurs, un modèle possédant une copule chirale à la fois sur le cycle pyrrolique et sur le cycle pyridinique a été synthétisé. Il a permis de réduire une cétone activée prochirale avec un excès énantiomérique intéressante