Abstract FR:

Une strategie pour la synthese de la 2,3-methanohomoserine a ete mis au point. L'etape-cle est la condensation en milieu basique d'un aminonitrile avec un derive active du glycidol pour former un cyclopropylmethanol. La strategie s'adapte a la synthese asymetrique par utilisation d'un aminonitrile chiral, derive du (r)-phenylglycinol, lequel permet une induction stereochimique au niveau du c-1 du cyclopropane (e. D. 62%). Dans une approche alternative, l'utilisation de derives du glycidol non racemique permet de controler la stereochimie au c-2, grace a la haute regioselectivite de la reaction de condensation. Par l'application de la premiere variante les differents stereoisomeres du produit cible sont isoles optiquement purs