thesis

Hydrazinopeptides : synthese, structure, reponse biologique

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Jan. 1, 1995

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La synthese d'une nouvelle oxaziridine qui transfere aux nucleophiles tels que les amines un groupe nhboc a permis la mise au point d'une methode courte de preparation de l-hydrazinoacides proteges sur l'azote beta a partir de l-aminoacides. Ces hydrazinoacides proteges ont ete utilises comme brique constructrice de pseudopeptides. Nous avons examine dans quelles conditions les methodes classiques de couplage peptidique pouvaient etre appliquees lors de leur incorporation dans les peptides. Ainsi, des hexapeptides contenant les derives hydrazines de l'alanine, la valine, et la proline ont ete prepares et analyses par resonance magnetique nucleaire. Certains de ces pseudopeptides sont des inhibiteurs de l'elastase leucocytaire humaine, enzyme impliquee dans l'emphyseme pulmonaire