Abstract FR:

Une serie de sels de 1,5-diaryl-1,5-diazapentadienium (sel de vinamidinium) et de 1,3,5-triaryl-1,5-diazapentadiene (vinamidine) portant des substituants mesogenes a ete synthetisee. Pour obtenir ces composes, nous avons d'abord prepare des 3,4-di et 3,4,5-trialcoxy anilines a partir des 1,2-di- et 1,2,3-trialcoxybenzenes par la methode de nitration biphasique, puis par la reduction des composes nitro obtenus. Les anilines correspondantes sont obtenues avec de bons rendements. Les sels de vinamidinium sont obtenus par condensation du tetraethoxypropane avec les anilines synthetisees precedemment dans un milieu acide acetique/sel de lithium. Les vinamidines sont obtenues par aminolyse des tetrafluoroborates de 1,1,5,5-tetramethyl-3-aryl-1,5-diazapentadienium avec des anilines obtenues precedemment. Certains de ces composes presentent des proprietes de cristaux liquides. L'apparition des mesophases est fonction du nombre de substituants terminaux dans le cas des sels de vinamidinium et des vinamidines, mais aussi de la nature du groupement aryl en position 3 dans le cas des vinamidines. Les sels de vinamidinium portant six chaines terminales paraffiniques (n=12) presentent une phase colonnaire hexagonale. Les vinamidines portant six chaines terminales paraffiniques (n=10 et 12) et un groupement p-nitrophenyle en position 3 presentent des phases colonnaires rectangles