Abstract FR:

L'objectif de ce travail etait d'etudier une nouvelle synthese de la quadrone, sesquiterpene polycyclique. La strategie adoptee fait appel a la reactivite des radicaux cyclobutyliminyles et aux reactions radicalaires en chaine. L'addition regiospecifique du dichlorocetene sur differents dienes conjugues, conduisant au systeme spiro 4. 3 octenone, a ete etudiee. On prepare ensuite l'acide oxyiminoacetique de la 2,7,7-trimethyl spiro 4. 3 oct-5-en-3-one. L'ester thiohydroxamique derive est irradie en presence d'une olefine activee. Une succession de fragmentations radicalaires genere un radical cyclobutyliminyle, qui conduit a un radical carbone apres ouverture du cycle. Une reaction radicalaire multiple (inter et intramoleculaires) permet d'obtenir un compose polyfonctionnel, de sous-structure bicyclo 3. 3. 0 octane, possedant tous les carbones de la quadrone. L'amenagement fonctionnel du groupe phenylsulfonylthiopyridine en aldehyde, necessaire a la suite de la synthese, a egalement ete etudie