Abstract FR:

L'analyse isotopique permet la caracterisation de l'origine d'un compose aromatique de synthese. Au cours de leur formation les molecules aromatiques sont appauvries en carbone 13 par suite de l'existence d'effets isotopiques cinetiques, tandis que les rapports isotopiques globaux (d/h) et les rapports isotopiques specifiques (d/h)i augmentent ou diminuent en fonction du type de mecanisme de formation de la molecule. La mesure des rapports isotopiques globaux (13c/12c) et (d/h) par smri (spectrometrie de masse des rapports isotopiques) et la determination des rapports isotopiques specifiques (d/h)i par rmn-fins (resonance magnetique nucleaire appliquee a l'etude du fractionnement isotopique naturel specifique) permettent d'etablir la filiation isotopique entre les precurseurs probables et les produits finis etudies. La connaissance des voies de synthese d'un certain nombre de molecules benzeniques, qui sont mises en uvre industriellement, nous permet de verifier l'interpretation des resultats de nos analyses isotopiques. D'autre part, l'etude des fractionnements isotopiques qui apparaissent au cours des transformations chimiques de composes aromatiques confirme les etapes reactionnelles supposees. Finalement, il est indispensable d'etudier l'importance des echanges isotopiques de l'hydrogene et de l'oxygene entre le milieu reactionnel et les composes aromatiques. Nos resultats montrent que, pour la plupart des molecules, l'echange des isotopes (2h/1h) et (180/160) procede tres lentement dans tous les sites, meme en milieu tres acide ou basique