Abstract FR:

Plusieurs derives de la d-glucosamine, comportant un groupement p-methoxybenzylidene en position 2 (bases de schiff), ont ete prepares. Leur efficacite vis-a-vis de reactions de glycosylation a ete etudiee. L'application de la reaction de lithiation reductrice a une serie de thiophenylglycosides et glycosyl phenyl sulphones permet d'obtenir les glycals correspondants en rendement eleve. Un de ces glycals a ete soumis a la reaction d'azidonitration. La synthese de deux disaccharides, constituant des fragments du dermatane sulfate, a ete effectuee par glycosylation avec le bromure et le trichloroacetimidate de l'acide l-iduronique et le bromure de l'acide d-glucoronique apportunement proteges. Des tri- et tetra-saccharides sialiles, fragments du pentasaccharide portant la specificite du groupe sanguin cad, ont ete synthetises par des reactions de glycosylation de type koenigs-knorr. Plusieurs thioglycosides de l'acide n-acetylneuraminique ont ete prepares et leur efficacite vis-a-vis de reactions de glycosylation a ete etudiee