Abstract FR:

L'utilisation des aminonitriles en synthèse organique à été réalisée via la méthodologie Umpolung avec de bons rendements. La cyanation anodique des 2-alkyl-pipéridines montre la régiospécificité de la réaction et une faible diastéréosélectivité. La déarylation de ces anilines à été étudiée de plusieurs manières : il apparaît que les réactions de dinitration et de Birch fournissent des composés aisément clivables. Ces connaissances ont servi de point de départ à l'approche étudiée pour la synthèse de la perhydro-Histrionicotoxine via la réaction de Thorpe-Ziegler. L'utilisation d'un groupement ananchomérique a permis de bloquer la structure de l'amine et de fixer la stéréochimie des carbones 2 et 6. Nous avons étudié le comportement électrochimique de tétrahydropyridines et avons montré l'influence de l'insaturation. Nous avons effectué la synthèse de tétrahydroquinolines par réaction d'aza Diels-Alder afin de préparer la Martinelline après utilisation de la cyanation anodique.