Abstract FR:

La cyclisation radicalaire d'alpha-halogénoacétals et d'alcools beta-halogènes, issus de sucres insaturés conduit, stéréospécifiquement, à des systèmes furanno-pyranniques CIS avec de bons rendements. Ce type de réaction, 5 exo trig, permet également d'aboutir à des vinylstannanes bicycliques CIS, par hydrostannylation d'alcynes issus de sucres insaturés. Les substrats obtenus se prêtent bien à des transformations chimiques telles que l'ouverture sélective des systèmes furanniques, la substitution du groupement tributylstannyle ou encore la coupure des vinylstannanes