Abstract FR:

Deux nouvelles reactions de cyclisation des enamines ont ete mises au point au cours de ce travail: 1) une reaction de cyclisation radicalaire oxydante induite par les sels de metaux; 2) une ene cyclisation thermique. Ces deux reactions appliquees aux beta-carboxamidoenamines secondaires ou tertiaires permettent d'obtenir en une etape le squelette de base de nombreux produits naturels; i) les enamines insaturees soumises a l'action de sels de metaux se transforment rapidement en produits azaspiraniques avec de bons rendements. Cette reaction appliquee a des beta-carboxamidoenamines ou des beta-enaminoesters satures conduit a la formation des 1-azadienes ou des derives aniliniques; ii) les memes enamines insaturees soumises a des temperatures relativement basses se convertissent aisement en produits azaspiraniques racemiques ou chiraux selon une aza-ene ou une carba-ene reaction avec d'excellent rendements chimiques et de bons rendements optiques