Réactions catalysées par Pd(oAc)2/benzoquinone : un procédé général pour l'activation de liaisons Ar-H, Ar-B et C-H, via une oxydation électrochimique
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Paris 6Disciplines:
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Le principal problème lié aux réactions catalysées par le palladium (II) est qu’au cours du cycle catalytique, du palladium (0) est libéré, ce qui impose la présence d’un oxydant permettant la régénération du Pd(II). Des méthodes de recyclage existantes impliquent généralement l’utilisation d’oxydants chimiques en quantité stœchiométrique. La formation de produits secondaires, et le caractère souvent toxique de ces composés nous ont poussés à trouver une alternative plus douce, plus économique en atomes et généralisable à diverses réactions. Nous proposons ici une voie électrochimique de recyclage du catalyseur, via l’utilisation d’une quantité catalytique de p benzoquinone. Cette méthode permet d’éviter la présence d’oxydants chimiques pouvant être nuisibles à la réaction. Ce procédé a été mis au point pour trois réactions différentes de synthèse organique, qui sont : les réactions de type Heck à partir d’arènes, la synthèse de biaryles par homocouplage de dérivés organoborés et enfin, l’oxydation d’alcools en aldéhydes et cétones.