Abstract FR:

Ce travail décrit la synthèse de systèmes tricycliques et tetracycliques, modèles d'un alcaloïde : la streptonigrine. La stratégie de synthèse utilisée associe les réactions de métallation et de couplage croisé biarylique catalysé par le palladium ; ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-pivaloylamino-pyridyl)triflate carbonylés et de 2-(5,8-diméthoxy-quinolyl)tributylstannane comme intermédiaires clés. Les cycles pyridiniques [C], quinoléiniques [AB] et benzéniques [D] sont préparés indépendamment. Les couplages sélectifs suivies de réactions de déprotections permettent d'accéder aux modèles de streptonigrine désirés.