Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne la mise au point de deux nouvelles strategies de synthese du noyau 2h-1-benzopyrane, ces composes possedant des proprietes pharmacologiques interessantes. La premiere strategie, appelee version achirale, constitue le premier chapitre. Elle repose sur la formation d'intermediaires de type alcools allyliques. Ceux-ci vont permettre l'obtention univoque des composes soit de type 2h-1-benzopyrane, soit de type 9-tetrahydrocannabinol selon les conditions de cyclisation employees. Dans un deuxieme chapitre, nous presentons le dedoublement enzymatique par une lipase des composes 2h-1-benzopyranes, precedemment prepares sous forme de melange racemique, comme alternative a leur synthese enantioselective. Enfin, le troisieme chapitre est consacre a la deuxieme strategie de synthese appelee version chirale. Celle-ci consiste en la formation stereocontrolee de precurseurs cles du noyau 2h-1-benzopyrane via la formation d'alcools homoallyliques chiraux. Cette methode est etendue a la formation du noyau quinoleine.