Abstract FR:

Nous avons développé, dans la première partie de ce travail, une nouvelle voie d'accès aux béta-nitroénones hydrogénées en position trois à partir de cétones alpha, béta-éthyléniques. Les énolates de titane de cétones s'additionnent sur le carbone du carbonyle de ces composés. Les acétals correspondants ont permis d'accéder à de nouveaux 3-alcanoylpyrroles et 7-oxo-4,5,6,7-tétrahydro-2H-isoindoles. La seconde partie est consacrée à la préparation de béta-nitroénones cycliques basée sur l'ouverture régiosélective de nitroépoxydes. L'étude de leur réactivité vis-à-vis de nucléophiles (thiolates, alcoolates, énolates de dérivés bisactivés) a montré une régiosélectivité d'addition sur le site trois. Enfin, dans la troisième partie, nous nous sommes intéressés à la préparation d'analogues de l'Imidacloprid, insecticide actuellement utilisé en agrochimie. Différentes cibles ont été envisagées et de nouveaux composés tels que des nitrooléfines, des nitroimines et des nitroiminoimidazolidines ont été synthétisés.