Abstract FR:

La préparation d'acudes alpha-aminés quaternaires et énantiopures est étudiée en utilisant des réactions d'addition de réactifs organométalliques sur des nitrones énantiopures. L'obtention de nouvelles nitrones énantiométriquement pures est réalisée par oxydation d'imidazolidinones, pour laquelle différents systèmes oxydants sont étudiés. Ces imidazolidinones sont obtenues à partir d'acides aminés naturels, et suivent le principe d'autorégénération des centres stéréogènes (SRS), décrit par D. Seebach. L'addition, sur ces nitones, de composés organométalliques (zinciques, magnésiens, lithiens), donne accès à des N-hydroxylamines quaternaires sous la forme d'un seul diastéréoisomère. Quant à l'addition d'alcynylzinc sur ces nitrones, elles conduisent à des dihydroisoxazolidines, puis après réarrangement à des céto-aziridines. Les mécanismes de ces deux réactions sont étudiés pour permettre de proposer un chemin réactionnel cohérent. Différentes réactions d'hydrolyses ou de réduction sont étudiées en vue de l'obtention d'acides aminés fonctionnalisée.