Contribution a la synthese de la rhizobitoxine : synthese d'analogues structuraux, aminoacidees beta, gamma-ethers d'enol et beta, gamma-arylethers d'enol
Institution:
Paris 6Disciplines:
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Abstract FR:
Apres une presentation bibliographique des differentes proprietes et des syntheses decrites des aminoacides beta, gamma-ethers d'enol, une etude retrosynthetique conduit a la conception d'une nouvelle voie d'acces a ces composes. Celle-ci repose essentiellement sur une reaction de witting-horner entre les alpha-alkoxyacetaldehydes d'une part et les alpha-phosphinylglycines d'autre part. Les aminoacides alpha, beta-insatures obtenus sont ensuite isomerises regio-selectivement et stereoselectivement en aminoacides beta, gamma-e-ethers d'enol. Cette synthese a ete optimisee et son application aux alpha-aryloxyacetaldehydes conduit aux nouveaux composes les aminoacides beta, gamma-arylethers d'enol. Les resultats preliminaires de l'evaluation biologique de ces molecules sont egalement presentes