Abstract FR:

Outre un pouvoir de complexation des cations metalliques, les analogues phosphores d'aminoacides possedent, des proprietes biologiques a la fois importantes et diverses (inhibiteurs et substrats enzymatique lorsqu'ils sont incorpores dans des peptides, antibiotiques, herbicides). Un seul isomere etant generalement actif, il est primordial de trouver des moyens d'acceder a ces acides alpha aminophosphoniques optiquement actifs. Plusieurs approches synthetiques ont ete entreprises au cours de ce travail. Dans une premiere partie, une synthese asymetrique qui permet de preparer, en peu d'etapes, differents acides aminophosphoniques acycliques substitues en alpha par alkylation d'un synthon chiral, analogue phosphore de la glycine a ete developpee. Des modifications structurales de ce synthon ont egalement ete etudiees. Une seconde approche consistant a additionner un derive phosphore sur un iminium potentiel, selon une reaction de type strecker, a egalement ete entreprise. Une synthese enantiomerique d'analogue phosphore de l'acide pipecolique en deux etapes est presentee dans la deuxieme partie. Au cours de ce travail, la preparation d'un oxazaphosphorinane bicyclique a permis de realiser, en 4 etapes, la premiere synthese totalement stereoselective d'analogues phosphores de l'acide pipecolique substitues en 6 par simple insertion de phosphore sur une oxazolidine. Les deux methodes mises au point precedemment ont ensuite ete appliquees a la synthese de n-phosphonomethylaminoacides chiraux mono ou disubstitues. Les premiers resultats semblent encourageants