Abstract FR:

Les retinoides naturels et leurs derives synthetiques sont des molecules biologiquement actives particulierement importantes. Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese stereoselective de derives du retinal all-trans, de son isomere 13-cis et de l'acide retinoique all-trans. Dans le but d'obtenir ces derives le plus directement possible, nous avons developpe une nouvelle voie d'acces, faisant appel a deux etapes cles: l'elimination reductrice de diols allyliques-1,4 en dienes-1,3 de stereochimie trans; la protection de la fonction terminale des retinoides par un groupement thioacetal dans le cas du retinal et orthothioester dans le cas de l'acide retinoique. D'autre part, nous avons realise une etude mecanistique de la reaction d'elimination reductrice par le titane a basse valence. La derniere partie de ce travail concerne une application de la reaction au titane a basse valence dans la synthese de l'etretine 13-cis