Abstract FR:

Le tribromure de tetrabutylammonium (tbabr#3) permet dans des conditions douces et avec d'excellents rendements la bromation stereoselective des composes insatures. Apres un rappel de l'interet des organobromes, ce travail rapporte l'action de tbabr#3 sur les alcenes et les alcynes. Dans les solvants aprotiques les produits dibromes vicinaux sont formes d'une facon stereoselective: alcanes dibromes erythro a partir des alcenes de configuration (e) et alcenes dibromes (e) a partir des alcynes. Tbabr#3 dans le methanol donne lieu a une reaction de cohalogenation conduisant a la formation selective de composes (-b) bromomethoxyles. Cette etude a ete poursuivie en phase gazeuse dans un spectrometre de masse. Enfin, une interpretation mecanistique a ete proposee en se fondant sur les resultats des calculs effectues au moyen de la methode des perturbations des orbitales moleculaires