Abstract FR:

Le sujet de cette these est la preparation de c-glycosides. Dans la premiere partie la reactivite des organosamariens anomeres est etudiee. Une approche par cyclisation radicalaire est decrite dans le premier chapitre. Le second chapitre est relatif au couplage d'organosamarien anomere obtenu par reduction d'halogenure par l'iodure de samarium, sur des electrophiles (cetones, aldehydes). Le troisieme chapitre traite de la reactivite des phenyl sulfones anomeres vis a vis de l'iodure de samarium et presente une nouvelle synthese de glycals. La seconde partie de cette these est relative a la synthese du fragment c#1-c#1#3 de l'ambruticine. L'etape clef de la synthese est realisee par couplage d'un acetylenure cyclopropanique lithie sur une heptopyranolactone