thesis

Synthèse de lipides fluorés et d'hétérocycles biologiquement actifs

Defense date:

Jan. 1, 2006

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Cette thèse concerne la synthèse totale de molécules bioactives et l'évaluation de leur activité biologique. Dans une première partie est décrite la synthèse d'analogues fluorés de métabolites d'acides gras polyinsaturés. Le 5(R)-fluoroheptynoate de méthyle a ainsi été préparé en utilisant une approche via les propargyliques fluorés chiraux. Cette démarche a été ensuite étendue aux composés gemdifluorés correspondants, permettant la synthèse totale des 5,5-difluoro-(12R)- et 12(S)-leucotriènes B3. La seconde partie de la thèse concerne la synthèse et l'évaluation biologique de nouveaux inducteurs d'apoptose de cellules tumorales. Cette étude part d'un composé hétérocyclique connu, le HA 14-1. Grâce à des stratégies appropriées, de nouvelles familles d'analogues du HA 14-1 ont été préparées. Les tests biologiques réalisés sur ces produits ont permis de dégager des relations structure-fonction qui ouvrent des pistes de recherche originales dans le domaine des antitumoraux.