Abstract FR:

Trois sujets ont été abordés au cours de cette thèse, portant sur les pseudo-sucres et les cyclitols. Le terme de pseudo-sucre s'emploie pour des analogues carbocycliques de monosaccharides, dont l'oxygène du cycle a été remplacé par un groupement méthylène. Dans la première partie de cette thèse, nous présentons une méthode appropriée pour la synthèse chirale de la pseudo-D-glucosamine et de la pseudo-L-idosamine à partir de la D­ glucosamine, en vue d'évaluer leurs propriétés biologiques. Les étapes clés de cette synthèse sont, une réaction de Ferrier qui permet de transformer un sucre en inosose en conservant la stéréochimie des centres chiraux et une réaction de Wittig suivie d'une hydroxymercuration permettant d'effectuer l'homologation de l'inosose qui conduit à l'analogue carbocyclique désiré. Dans la seconde partie de ce travail, nous décrivons la synthèse d'analogues carbocycliques du Lipide X. Celui-ci est une sous unité du lipopolysaccharide, contenu dans la paroi externe des bactéries Gram négatives. Nous utilisons comme produits intermédiaires, divers dérivés de pseudo-D-glucosamine décrit dans le premier chapitre. Nous avons pu préparer une variété d'analogues du Lipide X, possédant un nombre variable de chaînes acyles et phosphates en vue de leurs évaluations biologiques. La troisième partie traite de la synthèse de cyclitols à chaîne branchée, utilisant un réarrangement de Claisen stéréospécifique, qui seront transformés ultérieurement en cyclitols phosphates et phosphonates. Ces derniers pourraient être des inhibiteurs potentiels de la cascade des phosphoinositides.