Abstract FR:

L'étude suivie au cours de cette thèse offre une nouvelle voie d'accès aux différents synthons préfigurant le cycle à des vitamines d et de leurs métaboliques, tels que l'aldéhyde alpha beta insaturé, l'enyne et les oxydes de phosphine dienologues. Ces vitamines d ainsi que leurs métabolites sont obtenus, soit par une réaction de Wittig, soit par l'intermédiaire de leurs précurseurs (les pré vitamines). Dans la perspective de la synthèse du 1s,25 dihydroxcholecalciferol, Cette étude permet l'amélioration du rendement global de l'aldéhyde alpha-beta insaturé, en partant de l'acide quinique naturel ayant les deux hydroxyles nécessaires dans leur configuration désiré. Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse du 1s,25 dihydroxycholecalciferol. L'étude de la photo oxygénation sur le diene issu de l'aldéhyde alpha beta insaturé, montre l'utilité de l'endoperoxyde dans le contrôle stéréoselectif des doubles liaisons cis. L'enal a été aussi utilisé comme intermédiaire dans l'accès direct à l'oxyde de phosphine dienologue. Nous nous sommes intéressés à l'étude de la déprotonation en epsilon du phosphore sur des oxydes de phosphine dienologues linéaires et cycliques dans le cadre de la synthèse du 1s,25 dihydroxycholecalciferol