Abstract FR:

La mise au point de nouvelles methodologies de synthese d'alcenes tetrasubstitues 1,2-difluores est decrite. La methode la plus interessante, en l'occurrence la fluoration de phenylthio(ou phenylseleno)-2 oxo-3 esters, et la synthese de m. S. Raasch, nous ont permis de preparer les composes fluores d'interet biologique suivant: l'acide difluoro-9,10 linoleique, un inhibiteur potentiel des enzymes catalysant l'oxydation de lipides, une reaction qui intervient dans le processus de formation de plaques d'atherome. Le n-(isobutylcarbamoyl-3 difluoro-2,3 acryloyl) l-isoleucine l-proline et deux analogues monofluores. Ces composes sont des inhibiteurs de la cathepsine b, une thiol-protease. Le difluoro-3,4 hydroxymethyl-5 furane-5h one-2 et le difluoro-3,4 hydroxy-5 dihydro-5,6 pyrane one-2. La furanone est un precurseur de desoxy-2',3' dehydro-2',3' difluoro-2',3' nucleosides, des inhibiteurs potentiels de la transcriptase inverse du vih. En addition, l'exploitation d'une reaction inattendue survenant lors de la fluoration d'hydroxy-3 phenylthio-2 esters nous a conduit a preparer differents esters 2,2-difluores