Abstract FR:

Afin de determiner le role des chaines fluorees sur le pouvoir associatif de molecules amphiphiles, nous avons choisi d'etudier des molecules simples hautement fluorees. Elles se composent d'une seule chaine fluoree reliee par un espaceur hydrocarbone a une tete zwitterionique (phosphocholine) ou neutre (phosphate de dimorpholine: c#nf#2#n#+#1c#mh#2#mop(o)#2#-oc#2h#4n#+(ch#3)#3 ; fncmpc, c#nf#2#n#+#1c#mh#2#mo(o)pn(ch#2ch#2)#2o#2 ; fncmdmp. Le premier chapitre est un rappel des proprietes des tensioactifs hydrocarbones classiques, des fluorocarbures et des tensioactifs perfluoroalkyles. Dans le deuxieme chapitre, nous avons obtenu des vesicules avec ces tensioactifs monocaudaux a courte chaine, des micelles etant formees par leurs analogues hydrocarbones. En comparant les tensioactifs hydrocarbones et fluores a l'aide du modele d'israelachvili, nous avons montre l'importance de l'augmentation de volume de la chaine fluoree relativement a la chaine hydrocarbonee. Cette augmentation a un effet capital en augmentant l'effet hydrophobe et en donnant a la molecule une forme geometrique de cone tronque, ce qui permet l'association en bicouches plutot qu'en micelles. Dans le troisieme chapitre, la formation de tubules dans l'eau, dans les solvants protiques et aprotiques a ete mis en evidence pour fncmdmp. En serie hydrocarbonee, la presence d'un centre de chiralite ou de liaisons hydrogene intermoleculaires est normalement indispensable a la formation de ces structures. Des tubules stables en forme de u ou de v ont ete obtenus de facon majoritaire. Une synthese des etudes bibliographiques sur les interactions moleculaires des alcanes, des alcanes perfluoroalkyles et des molecules mixtes perfluoroalkylalcanes, en milieu liquide et solide, nous a permis de mettre en evidence l'importance primordiale qu'ont les chaines fluorees des amphiphiles a s'ordonner et s'empiler dans la membrane. Cette tendance naturelle a la cristallisation est accrue par un effet hydrophobe plus important que dans le cas des amphiphiles hydrocarbones