Abstract FR:

Les vinyl-cetoalkylphosphonates substituees (1) ((r'o)::(2)p(0)c : chr**(1) (cor) ; r' : c::(2)h::(5)29::(5) i-c::(3)h::(7) ; r=ch::(3)29::(5)c::(2)h::(5)29::(5) aryle ; r**(1)=h, aryle, co::(2)et, co::(2)ch::(2)ph, co::(2)h) ont ete synthetises selon differentes methodes decrites (pudovik - patai, lehnert, mannich, mcintosh). Une analyse critique des resultats et les faibles rendements obtenus pour les derives non substitues (r**(1)=h) nous ont conduit a proteger la double liaison par une fonction sulfone, c'est ainsi que des vinyl-cetoalkylphosphonates masques (2) ont ete prepares. Nous avons montre ensuite que les composes (1) et (2) etaient de tres bons accepteurs de michael, qui par des reactions tandem michael-wittig-horner et michael-robinson-wittig-horner permettent d'atteindre des derives heterocycliques et carbocycliques porteurs d'insaturation endo ou/et exocycliques. Par quelques exemples d'applications en synthese de chromenes, dihydrothiophenes, carbapenemes, methylene cyclohexenones et cyclopentenones comme la methylnomycine b nous avons montre quelques aspects des potentialites synthetiques de ces reactifs derives des cetophosphonates