Abstract FR:

Les syntheses de plusieurs composes tricycliques complexes et de stereochimies variees sont decrites dans ce travail. Deux alcools tricyclohexapreniques a jonctions de cycles trans-anti-trans et portant chacun une chaine laterale dienique equatoriale l'une de geometrie e,e, l'autre z,z ont d'abord ete prepares a partir de l'acide copalique naturel. Ces alcools, qui sont des precurseurs possibles d'une serie de geoterpanes tricycliques detectes dans de nombreux sediments et petroles, ont ete synthetises afin d'evaluer leurs qualites de renforcateurs membranaires et pour servir d'echantillons de reference lors de leur identification eventuelle dans des organismes vivants. Un compose analogue portant une chaine laterale e,e en position axiale a ete synthetise par la suite a partir du manool, afin de le comparer a un ether tricyclique resultant d'une cyclisation enzymatique d'hexaprenyl methyl ether tout trans et dont la stereochimie est encore indeterminee. Enfin, la possibilite d'obtenir un systeme tricyclique de configuration trans-syn-trans par une voie analogue a egalement ete etudiee. Cette approche en vue de preparer un autre stereoisomere des tricyclohexaprenols ainsi qu'une substance d'origine marine l'isoaplysine-20, a finalement conduit a des produits tricycliques de configuration trans-syn-cis tres rarement decrits