Synthèse et caractérisation de nouveaux antioxydants, dérivés mono-aromatiques d’acides pulviniques, pour des applications en dermo-cosmétique
Institution:
Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
This thesis has been devoted to the synthesis of new pulvinic acid derivatives and their antioxydant properties, with the aim to develop new compounds to be incorporated in cosmetic creams. These new compounds are so-called mono-aromatic pulvinic acid derivatives, bearing only one aromatic ring, either on the “south” side (type I products), or on the “north” side (type II products). New synthetic routes have been developed and applied for the preparation of 45 new derivatives. Their antioxidant properties have been evaluated and compared to classical pulvinic acids. Protection of thymidine and plasmidic DNA showed that type I compounds were as active as classical pulvinic acids, contrarily to type II products, which are non-active. Complementary tests have shown the crucial role of the functional group on the exo-cyclic double bond.
Abstract FR:
Cette thèse a été consacrée à la synthèse de nouveaux dérivés d’acides pulviniques et à l’évaluation de leurs propriétés antioxydantes, pour développer de nouveaux composés à incorporer dans des crèmes à usage dermocosmétique. Les nouveaux composés sont des dérivés dits mono-aromatiques d’acides pulviniques, ne possédant qu’un seul noyau aromatique, soit sur la partie «sud» (produits de type I), soit sur la partie «nord» (produits de type II). Des voies de synthèse ont été développées et appliquées à la préparation de 45 nouveaux dérivés. L’activité antioxydante de ces composés a été évaluée et comparée aux acides pulviniques classiques. Les tests de protection de la thymidine et d’un plasmide bactérien, ont permis de montrer que les composés de type I étaient aussi actifs que les acides pulviniques classiques, contrairement aux produits de type II, peu actifs. Des tests complémentaires ont montré l’importance de la fonction portée par la double liaison exo-cyclique dans l’activité.