thesis

Etude de la reactivite des perimidines binucleophiles en chimie heterocyclique. Exemples d'applications en synthese sous irradiation micro-ondes focalisees

Defense date:

Jan. 1, 1997

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Institution:

Rennes 1

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Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude de la reactivite des (1h)-perimidines binucleophiles vis a vis de monoelectrophiles, d' et de -dielectrophiles. Certaines syntheses sont realisees sous irradiation micro-ondes avec et sans solvant. Dans la premiere partie, les principales methodes de preparation des 1,1-enediamines et des perimidines, ainsi que leurs proprietes (notamment la prototropie amidine/enediamine) sont decrites. La deuxieme partie est consacree a la reactivite des (1h)-perimidines comme binucleophiles, vis a vis de monoelectrophiles (isocyanates, chlorures d'acides) et de dielectrophiles (chlorures d'acides -chlores, -chlores et -ethyleniques). La structure des composes issus de ces reactions est discutee a l'aide de la spectroscopie de rmn#1h et #1#3c. La troisieme partie est relative a des reactions tandems: c-addition de type michael/reaction d'hetero diels-alder. Differentes voies de synthese de 1-aza-buta-1,3-dienes derives de perimidines sont egalement proposees