Abstract FR:

Cette these concerne la synthese totale de plusieurs indolizidines et quinolizidines polyhydroxylees a partir de differents hydrates de carbone. Le premier chapitre presente les differentes applications biologiques envisageables des produits naturels, leur role dans la biosynthese des n-glycoproteines et quelques-unes des syntheses decrites dans la litterature. Dans le deuxieme chapitre est developpee la strategie qui nous a permis d'aboutir a quatre indolizidines polyhydroxylees, voisines de la swainsonine, a partir de trois pentoses: le d- et le l-arabinose et le d-ribose. L'etape cle de ces syntheses est la reaction de condensation entre une imine, obtenue a partir d'un hydrate de carbone et le diene de danishefsky la base de schiff etant activee par un acide de lewis. Dans le troisieme chapitre, la strategie precedente est appliquee a la synthese de quinolizidines polyhydroxylees, proches de la castanospermine, a partir de pentoses: le l-arabinose et le d-xylose; et d'un hexose: le d-glucose. Enfin, dans le quatrieme chapitre sont presentes les premiers resultats biologiques de trois indolizidines, dont la synthese est decrite dans le second chapitre