Abstract FR:

Les travaux decrits dans ce memoire portent sur le synthese stereoselective de diols-1,3 et 1,2. Nous avons synthetise des diols-1,3 syn optiquement purs par reduction stereoselective de 2,4-dicetosulfoxydes. Cette methodologie nous a permis d'acceder de facon efficace a des synthons cles tels que le (-)-5s,7r-7-hydroxy-2-octene-5-olide et le (+)-3r,5r-3-hydroxy-5-hexanolide. Ils ont ete utilises dans la synthese totale de la (-)-5s,7r-tarchonantuslactone et dans une approche a la synthese du (-)-3e,6r,9e,2s,4r-colletol. Par ailleurs, nous avons developpe une nouvelle methodologie d'acces a des diols-1,2 fonctionnalises d'une grande purete optique par hydroxylation asymetrique d'un 3-hydroxyester optiquement pur avec une n-sulfonyloxaziridine. Ces deux methodologies nous ont permis d'acceder au (+)-2s,3r,5r-2,3-dihydroxy-5-hexanolide qui possede une structure tout a fait interessante pour acceder de facon efficace au (+)-colletodiol