Abstract FR:

La synthese de c-disaccharides, analogues carbones de disaccharide, suscite un interet croissant. Le laboratoire du pr. Sinay a applique la strategie de l'agrafe moleculaire a la synthese de c-disaccharides. Elle met en jeu l'addition d'un radical anomere sur une double liaison. Dans le chapitre i, nous avons etudie l'influence des positions d'agrafage dans le rendement de cyclisation lorsque l'agrafe employee est le carbone et le systeme generateur de radical le tandem phenylsulfone / diiodosamarium. Le meilleur resultat est obtenu pour des positions d'agrafage voisines des centres reactionnels. Dans le chapitre ii, nous avons synthetise des c-disaccharides en utilisant un nouveau groupe generateur de radical : le 2-mercaptobenzothiazolyle. Il s'adapte tres bien avec le diiodosamarium et permet d'avoir des rendements de cyclisations tres bons. Dans le chapitre iii, nous avons developpe une methode utilisant les 1,6-anhydro pour la synthese de c-disaccharide contenant un galactose ou un mannose comme sucre reducteur. Dans le chapitre iv, nous avons essaye d'ameliorer le rendement et la selectivite d'une reaction de cyclisation formant un c-disaccharide possedant une unite galactosamine. L'objectif fut atteint malgre un rendement de l'etape d'agrafage insatisfaisant.