thesis

Reactivite de bis-aziridines chirales derivees du d-mannitol : synthese de composes amines d'interet biologique

Defense date:

Jan. 1, 1989

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Institution:

Paris 6

Disciplines:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Les acides, aldehydes et alcools alpha ou beta amines presentent un interet biologique. Une methode generale d'obtention de ces derives est developpee a partir du d-mannitol. La synthese des derives alpha amines fait intervenir comme intermediaires clefs des bis-aziridines fonctionnalisees chirales issues du d-mannitol. La reaction d'aminoalkylation de nucleophiles varies (organometalliques et heteronucleophiles) par les bis-aziridines permet d'acceder aux derives alpha amines mais egalement a des piperidines polyhydroxylees chirales. La synthese d'une analogue azote d'un metabolite de l'acide linoleique illustre l'interet synthetique des alpha amino aldehydes