Abstract FR:

La reactivite des cyano-2-methyl-1-tetrahydro-1,2,5,6-pyridines possedant un substituant ch#2x sur la position c-3 et ou x est un groupement partant depend de la nature de x et des conditions operatoires. En effet, dans le cas d'un groupement phenylsulphone ou acetate l'addition nucleophile est regiospecifique en c-7, cette reactivite a ete mise a profit pour la synthese de la 2d-desethylsilicine. Lorsque le groupement x est un nitrile l'attaque nucleophile est regiospecifique en c-4 du noyau piperidine, un derive de type pyrido 3,4-c carbazole a, par cette voie, ete prepare. De plus une nouvelle methode de cyclisation des butyronitrile-3-indoles a l'aide de trimethyl aluminium a ete developpee lors de cette synthese. L'utilisation de derives de ces cyano-2-methyl-1-tetrahydro-1,2,5,6 pyridines a conduit a la synthese de tetracycle abcd de type aspidospermane