Abstract FR:

Les composés macrocycliques de la famille des substances à odeur musquée sont des composés clés utilisés dans de nombreux parfums, produits cosmétiques et d’entretien. Dans ce contexte, une partie de ce travail de thèse concerne l’étude de réactions de macrocyclisation pour la formation de lactones macrocycliques ainsi que la synthèse de nouveaux muscs aliphatiques. Le couplage réductif intramoléculaire de 1, □-dialdéhydes et de thiuesters a été étudié par voie électrochimique. D’autre part, la cycloisomérisation d’acides carboxyliques □-insaturés catalysée par des superacides protiques et de Lewis a été examinée. La synthèse d’une série d’esters aliphatiques a également été réalisée dans le but d’examiner les relations structure-odeur régissant l’odeur musquée. La deuxième partie de ce travail de thèse concerne l’addition de composés soufrés sur des oléfines non activées catalysée par des acides de Lewis dérivés de l’indium (III). La méthode développée a permis l’accès à de nombreux thioacétates, sulfures et thiols, composés importants en chimie des dérivés de l’indium (III). La méthode développée a permis l’accès à de nombreux thioacétates, sulfures et thiols, composés importants en chimie des arômes. Le système catalytique mis au point a été appliqué à la thioacétylation de dérivés terpéniques, pour la formation du 1-p-menthèn-8-thiol et de nouvelles structures dérivées du camphène. L’addition de thiols sur des dérivés de glycals a également été examinée et nous a conduit à l’obtention de thioglycosides 2,3-insaturés par réarrangement de Ferrier. Enfin, une étude mécanistique faisant appel à des analyses par RMN 1H, 13C et 115In ainsi qu’à des analyse en pH-métrie a permis de proposer une complexation entre le dérivé de l’indium (III) et le composé soufré, selon le concept LBA.