Abstract FR:

Dans la premiere partie de ce memoire est decrit une synthese asymetrique d'un sesquiterpene naturel: la cyperone. Cette methode utilise une reaction d'annelation de robinson asymetrique catalysee par un acide amine: la phenylalanine. La deuxieme partie rapporte une synthese originale de molecules homochirales qui sont des analogues conformationnellement contraints de l'acide n-methyl d-aspartique: les acides piperidine 2,3-dicarboxyliques. Cette methode est fondee sur une etape d'aza-annelation entre un enaminoester et un chlorure d'acide insature, et sur une reaction d'hydrogenation stereoselective. Le choix de chlorures d'acides substitues ont permis la synthese de differents analogues methyles. Une etude mecanistique a montre que la cyclisation debute par une addition de michael