Abstract FR:

Ce travail se situe dans le cadre des syntheses des alcaloides pyrrolizidiniques et consiste en la mise au point d'une preparation enantioselective des 1-hydroxymethylpyrrolizidines par l'utilisation de l'induction asymetrique. Dans un premier temps, il a ete effectue une etude de la reduction diastereoselective des dihydropyrroles substitues contenant une copule chirale sur l'atome d'azote. Dans un deuxieme temps, ces resultats obtenus ont ete appliques a la synthese des tetrahydropyrroles chiraux a partir des deux amines chirales, la (s)-x-methylbenzylamine et le (r)-phenylglycinol. Cette synthese a permis de conclure quant aux qualites de ces deux amines comme inducteurs de chiralite et d'isoler trois produits naturels. L'utilisation des techniques analytiques performantes (rmn haut champ et rx) a ete indispensable pour determiner la stereochimie et la configuration absolue de certains produits prepares. Cette synthese permet d'etre etendue a une preparation enantioselective d'autres alcaloides pyrrolizidiniques