Abstract FR:

Ce memoire traite de la synthese d'esters alpha-alcoxyboroniques. Le chapitre i est consacre a des rappels bibliographiques sur la synthese des esters boroniques alpha-substitues et en particulier les methodes d'acces aux esters alpha-alcoxyboroniques ainsi que leur utilisation en synthese. Le chapitre ii traite d'une nouvelle methode de synthese des esters alpha-alcoxy et alpha-aminoboroniques par reaction de borylation. Cette reaction consiste a faire reagir un lithien alpha-oxygene ou alpha-amine avec un agent electrophile boryle. Les esters alpha-alcoxyboroniques ont ete synthetises avec de bons rendements a partir des organostanniques alpha-oxygenes secondaires. La reaction de borylation est realisee avec retention de configuration. Nous avons montre que les esters alpha-alcoxyboroniques peuvent servir d'intermediaires pour la preparation d'esters alpha-aminoboroniques en synthetisant un analogue boryle de la valine. Le chapitre iii est consacre a la mise au point d'une nouvelle voie d'acces stereocontrolee aux esters alpha-alcoxyboroniques en une seule etape. Cette synthese est basee sur une reaction d'homologation entre le lithien du dialcoxymethane, obtenu a partir du derive de l'etain correspondant, et un ester boronique. Le diethoxymethyltributyletain est le derive de l'etain qui conduit aux meilleurs resultats. Les esters alpha-ethoxyboroniques ont ete obtenus avec de bons rendements et des exces diastereoisomeriques superieurs a 98% pour certains groupes aryls et alkyls, lorsque la reaction a ete effectuee en presence de 3 equivalents de zncl 2. Dans un deuxieme temps nous avons montre qu'il etait possible d'acceder aux allyls boronates alpha-oxygenes. Ensuite, il nous a semble interessant de synthetiser des esters alpha-alcoxyboroniques via la catalyse asymetrique en utilisant des acides de lewis chiraux.