thesis

Liquides ioniques à taches spécifiques : synthèses et applications en chimie combinatoire et en synthèse organique

Defense date:

Jan. 1, 2004

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Institution:

Rennes 1

Disciplines:

Authors:

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Les travaux présentés dans ce mémoire concernent de nouveaux développements sur l'utilisation des liquides ioniques à tâche spécifique en synthèse combinatoire et la synthèse organique. La première partie se compose de rappels bibliographiques relatifs à la chimie combinatoire, ainsi qu'aux liquides ioniques, puis d'une description générale sur les micro-ondes. Dans la seconde partie est abordée la préparation de nouvelles phases liquides ioniques fonctionnalisées avec un groupement acrylate. Ces nouvelles phases liquides ioniques permettent l'accès à des 2-thioxotétrahydropyrimidinones en trois étapes. La troisième partie est consacrée à la synthèse de nouveaux liquides ioniques à tâche spécifique dédiés à des réactions de guanylation. Le greffage de la fonction isothiocyanate est simple, en revanche, l'exploitation de ces liquides ioniques pour des réactions de guanylation s'est avérée infructueuse. Néanmoins, l'utilisation de S-alkylurées dans un liquide ionique constitue une méthode alternative. La dernière partie aborde la mise au point d'une réaction d'aldolisation avec des aldéhydes greffés sur un liquide ionique. Le dégreffage de l’aldol immobilisé sur le liquide ionique est possible par transestérification avec un bon rendement et un excès énantiomérique modéré.