Abstract FR:

L'irradiation de bicyclon. 1. 0alcanones diversement substituees en presence de triethylamine et de perchlorate de lithium conduit a la formation d'un radical anion cetyle intermediaire qui provoque soit: - la rupture de la liaison c(1)-c(n+3) ce qui conduit a la formation de 3-methylcycloalcanones, - la rupture de la liaison c(1)-c(n+2) ce qui conduit a la formation de produit d'agrandissement de cycle. Les facteurs influencant la reaction vers le processus de formation de 3-methylcycloalcanones ou vers le processus d'agrandissement de cycle ont ete etudies (taille du cycle, substituants). Le piegeage du radical issu de la reaction d'ouverture du cyclopropane permet la synthese rapide d'hydrindanones substituees pouvant etre utilisees dans la synthese de produits naturels. Une etude mecanistique de la reaction d'ouverture de cyclopropane a ete realisee. D'autre part, l'action de la n-bromosuccinimide sur des bicycloalcanols, nous a permis d'obtenir des 3-bromomethylcycloalcanones avec de bons rendements. Une etude mecanistique de cette reaction a ete realisee et nous a permis de conclure que des hypobromites etaient responsables de la formation des 3-bromomethylcycloalcanones. De plus, au cours de notre travail nous avons pu mettre au point une methode douce de selenation de cetones