Abstract FR:

Cette these est consacree a la synthese asymetrique d'acides amines non-naturels. Elle comprend dans sa premiere partie l'etude du mecanisme de la monoalkylation d'un derive chiral de la glycine. Un modele propose a pu etre confirme. Cette methode a ensuite ete utilisee pour la synthese des enantiomeres r et s optiquement purs de deux acides amines (la naphtylalanine et la dichlorophenylalanine). Son utilite pour la preparation d'acides amines en quantite industrielle a ete montree. Le deuxieme chapitre presente la premiere synthese asymetrique du deux-methyltryptophane. La troisieme partie resume la tentative de synthese de la fluoroleucine. Il a ete possible de demontrer que cet acide n'existe pas sous la forme de son acide libre, mais cyclise spontanement pour former une lactone a cinq atomes