Abstract FR:

Ce memoire traite de la synthese de boronates d'enols cycliques a six chainons et de leur reactivite vis a vis des aldehydes (reaction d'aldolisation). Dans la premiere partie, nous avons mis au point deux voies d'acces aux boronates d'enols cycliques, la premiere a partir des aldols, la seconde en utilisant une reaction d'aldolisation a l'aide du phenyldichloroborane suivie d'une cyclisation. Dans la seconde partie, nous avons etudie la reactivite de ces enolates cycliques avec les aldehydes. La conformation et la configuration fixee z s-cis des enolates cycliques nous a amene a etudier le mecanisme de la reaction d'aldolisation. La modelisation de la reaction d'aldolisation apporte des elements nouveaux sur le mecanisme reactionnel et en particulier montre que l'on passe par un etat de transition bateau qui conduit aux aldolates cis, correspondant a des aldols anti