Abstract FR:

Dans notre travail, nous décrivons la première application d'un acide carboxylique chiral comme auxiliaire dans une réaction d'alkylation diastéréosélective en α d'azote de composés hétérocycliques. L'acide L-2, 3, 4, 6 Di-O-isopropilydène-2-céto-gulonique (DIGA) a été choisi en raison de sa structure. Il a été utilisé pour alkyler des tétrahydroisoquinoléines, des tétrahydro-β-carbolines, et des benzyles amines avec des excès supérieurs à 80 %. Une première série d'expériences a permis d'apporter des informations sur le mécanisme. Grâce à une réaction de transmétallation étain/lithium, nous avons pu mettre en évidence que l'étape diastéréosélective serait celle de substitution du lithium par l'électrophile. Alors que la diastéréosélectivité observée lors de l'alkylation de benzylamines cycliques est encore modérée, l'utilisation d'auxiliaires chiraux plus simples devrait nous fournir des renseignements supplémentaires sur le mécanisme.