Abstract FR:

De nombreuses substances naturelles douees d'activites biologiques possedent dans leurs structures des liaisons alpha et beta-desoxy-glycosidiques. Les orthosomycines, oligosaccharides a activite antibiotique, possedent en plus de ce type de liaisons des jonctions ortholactones intersacharidiques. Nous proposons plusieurs methodes efficaces et selectives d'acces a ces structures basees sur les proprietes interessantes et particuliieres des derives du selenium. Ainsi, plusieurs strategies multi-etapes permettant la preparation du fragment tetrasaccharidique b-c-d-e de l'everninomicine d sont decrites. Ces syntheses ont permis de proposer une methode directe de methylation axiale selective des beta-2-desoxy-3-ulose-glycosides. Il est egalement demontre que la formation stereoselective des liaisons spiro-ortholactones est sous la dependance de facteurs steriques