Abstract FR:

Dans le cadre d’une étude synthétique à propos du LTB₄, une méthodologie a été développée pour préparer des alcools propargyliques optiquement actifs à partir d'α-hydroxyaldéhydes. Ces derniers sont obtenus en utilisant comme substrat de départ des monosaccharides ou des polyols. La jonction des alcools pro argyliques chiraux utilise une réaction développée par Linstrumelle. Cette réaction de couplage d'un alcyne terminal avec un halogénure vinylique utilise des conditions de réaction très douces et permet la préparation d'une grande variété d'analogues puisque la réduction contrôlée des triples liaisons en olefine Z ou E est possible. L'utilisation d'alcools propargyliques fonctionalisés en position terminale permet d'accéder à des LTB₄ ω-modifiés.