Abstract FR:

La réduction électrochimique de la 4-nitrobenzophénone dans le tétrahydrofuranne est analysée en présence de différents donneurs de proton. Cette étude a été mise à profit pour préparer des dérivés nitrosés par oxydation électrochimique à basse température d'hydroxylamines aromatiques. Sur électrode cuivre la réduction mono-électronique de la phénylhydroxylamine génère le dianion monoprotone de l'azobenzène. Sous l'influence de base, la phénylhydroxylamine est transformée en azobenzène. Une nouvelle réaction en chaine induite électrochimiquement par réduction du nitrosobenzène en présence de fluorène ou d'indène dans le tétrahydrofuranne est décrite. Cette réaction qui consomme une quantité catalytique d'électricité offre une voie d'accès originale à des imines ou des nitrones. Une réaction similaire appliquée à des aldéhydes aromatiques conduit aux alcools secondaires. Par catalyse basique ces alcools se déshydratent lentement en fulvènes qui peuvent alors additionner une molécule de fluorène ou d'indène et former les hydrocarbures correspondants