Abstract FR:

Les travaux decrits dans ce memoire concernent la mise au point de nouvelles methodologies permettant l'acces de maniere stereocontrolee a des composes de la famille des leucotrienes. Les centres chiraux presents dans cette famille de molecules peuvent etre crees dans les deux configurations possibles par synthese asymetrique utilisant des groupements sulfoxydes comme inducteurs de chiralite. Trois differentes classes de sulfoxydes chiraux ont ete utilisees dans ce but, faisant appel a trois etapes-cles: 1) ouverture regioselective d'epoxydes -sulfinyle par des cyanocuprates; 2) reduction stereospecifique de -cetosulfoxydes; 3) condensation aldolique asymetrique d'esters -sulfinyle. D'un autre cote nous avons mis au point une nouvelle voie d'acces aux systemes trieniques, presents dans cette meme famille de molecules, qui utilise comme etape-cle l'elimination reductrice stereoselective de diols allyliques avec le titane a basse valence. La derniere partie de ce travail concerne l'application des ces nouvelles methodologies en synthese de composes de la famille du leucotriene b#4