Abstract FR:

Dans cette etude, nous decrivons trois voies d'acces aux bistetraazamacrocycles symetriques et dissymetriques que nous avons developpees en utilisant les dernieres connaissances acquises au laboratoire dans le domaine de la protection des macrocycles azotes et de la reactivite des intermediaires proteges. Quelque soit la strategie envisagee, la premiere etape consiste a proteger trois des quatre atomes d'azote de la tetramine selon un des procedes mis au point au laboratoire: protection par un groupement phosphoryle, thiophosphoryle, par un atome de bore ou par un metal carbonyle. La premiere voie de synthese de bismacrocycles permet uniquement d'acceder a des composes symetriques grace a l'utilisation d'un reactif difonctionnel possedant deux fonctions identiques. Les deux autres voies sont beaucoup plus generales puisqu'elles permettent d'acceder aussi bien a des structures symetriques que dissymetriques. Elles sont fondees sur l'emploi d'un reactif organique possedant deux fonctions a et b de nature et de reactivite differente. Ainsi, ces trois voies nous ont permis de preparer des bismacrocycles symetriques et dissymetriques avec de bons rendements